Studiò al Winchester College, una prestigiosa istituzione scolastica privata, per poi laurearsi nel 1897 al Christ Church a Oxford.
Grazie ad una borsa di studio della BSR (British School at Rome) si trasferì l’anno successivo a Roma e, della stessa istituzione, fu prima vicedirettore e nel 1906 ne assunse la direzione.
Nel 1924, abbandonò l’incarico per dedicarsi allo studio della capitale studiandone la topografia, descrivendone le strade e ricostruendo l’antico tracciato.
Conobbe e strinse amicizia con il grande fotografo Reverendo Peter Paul Mackey con cui intraprese escursioni e viaggi a Roma e nel Lazio.
Tra il 1901 e il 1923 compì numerosi viaggi in Abruzzo in cui immortalò le popolazioni, gli usi ed i costumi locali, cogliendo numerose testimonianze della vita dell’epoca. Tornato in patria, morì durante un viaggio in treno.
Ashby fu membro di numerose prestigiose accademie come ad esempio l’accademia dei Lincei, il RIBA e British Academy.














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